Поясните, пожалуйста, почему такой упор многими и Вами тоже делается на беспаузовое вопросизведение? Между треками обычно есть паузы. Ну как правило. Да, бывают альбомы, где одна композиция плавно перетекает в другую, но в целом их меньшинство. В чем критичность данного вопроса?
Да. я слышал. что там нужен ФАТ. Ну да и Бог с ним, действительно, идеал за мой бюджет найти трудно. Можно и в ФАТ отформатировать. если надо будет, а вообще, думаю, главная функция в плане сети - воспроизведение с винча.
Имеется в виду - внутри папки? А папки как Что по номеру трека - это хорошо, так ведь и должно быть. А теги, что. надо самому присваивать вручную? Они не создаются автоматически? Я читал, что флаки надо перкодировать - разбить на треки, после чего N500 их кушает. Он что, сам не понимает порядка воспроизведения? В общем, до чего Вам удалось докопаться? 
А какую Ямаху Вы хотели, если не секрет? Получается, в итоге Вы взяли Шервуд, который по старым ценам дешевле Ямахи A-S300. И как Вам этот Шервуд. Что мощный, я понял
А звук устраивает?
Особенности восприятия. Кого-то - не напрягают паузы. А я люблю слушать концерты - без пауз.
Проведите эксперимент - понаставьте тишину в начале песен (или в конце) какого-нибудь любимого альбома (где одна композиция плавно перетекает в другую) и послушайте. Напрягает? Тогда зачем USB? Если только, теоретически, не будет интернета, а обновить прошивку очень хочется именно сейчас. Или с NAS проблемы.
Про USB я хотел сказать, что если он не нужен, то зачем платить больше? Я не сравнивал модели, может и есть ещё какие-нибудь преимущества-недостатки.
С паузами по USB ещё можно как-то смириться (временно). Но если "Воспроизведение файлов с устройства USB выполняется в порядке даты и времени их создания", то это дополнительный напряг - ещё и редактировать даты и время файлов, чтобы слушать по порядку. Впрочем, я не подключал к USB, не проверял. Хотя уже интересно. Может интерес когда-нибудь пересилит лень и я, так сказать, "слезу с теплой батареи"

У меня - QNAP TS-212P, в котором "родной" DLNA мне не понравился. Установил Twonky. Соответственно в Twonky:
- внутрь папки - курсор на песню (откуда начать воспроизведение) - ENTER и слушаешь.
- CD-N500 берёт информацию сначала из
тегов (порядок воспроизведения - из
%track%). То есть порядок воспроизведения - то, что прописано в тегах, в первую очередь - в
%track%! Не по названию файла!
А если тегов нет, то - название файла (порядок воспроизведения - по алфавиту).
Я управляю пультом, с остальным не заморачивался. Соответственно, на дисплее (если есть теги) - название песни из тегов (%title%), без номера песни. А я долго слушал с Dune, а раньше - CD. И привык, чтобы был хотя бы номер песни (плюс название). Поэтому переделывать теги (чтобы на дисплее было %track%. %title%) - моя заморочка, в
mp3tag это легко делается.
Да и надо взять за правило - сначала смотреть теги, мало ли что там. А то хренотень поначалу иногда была, пока не разобрался.
По поводу Ямахи и Шервуда - там длинная история, много-много предложений писа'ть, а иначе можно не так меня понять. Как-нибудь напишу, но надеюсь, что вы раньше что-нибудь купите.
Если коротко - не пожалел. Поглядываю на модели в 3-4 раза дороже, но деньги на другое нужны.